QUIMICA ORGÁNICA







LA NOMENCLATURA IUQPA USO DE PREFIJOS Y SUFIJOS EN QUIMICA ORGÁNICA









La nomenclatura en química orgánica es el sistema establecido para denominar y agrupar los compuestos químicos . Formalmente se siguen las reglas de la iuqpa y se emplean en la práctica un cierto numero de reglas simplemente aplicadas, que permiten entender los nombres de muchos compuestos orgánicos. Para muchos compuestos, el nombre puede comenzar mediante la determinación del nombre del hidrocarburo del que nominalmente derivan y por la identificación de algunos grupos funcionales en la molécula que la distingue del hidrocarburo
El nombre del hidrocarburo se modifica por la aplicación del sufijo del grupo funcional de mayor prioridad, indicándose los restantes grupos funcionales mediante prefijos numéricos que aparecen en el nombre por orden alfabético del primero hasta el ultimo.


Los compuesto inorgánicos conocidos durante el siglo XIX estaban formados por un grupo relativamente grande de elementos. Para nombrar estas sustancias de acuerdo con esta nomenclatura bastaba con emplear las raíces de los nombres de los elementos y un reducido conjunto de prefijos y sufijos.
La terminología de la química orgánica se encontraba en una situación muy diferente. Estas sustancias estaban formadas principalmente por un numero pequeño de elementos principalmente carbono e hidrogeno, en una gran variedad de proporciones.



Alcanos:
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.
El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.
Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural
El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores.
Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustión interna. Además de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares
Los hidrocarburos de 9 a 16 átomos de carbono son líquidos de alta viscosidad y forman parte del diesel y combustible de aviones.
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes de los aceites lubricantes
Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se encuentran en el betún y tienen poco valor.

RADICALES ALQUILO
Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular inestable derivado de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar, siendo por ello muy inestable.[1] El radical formado está centrado sobre el átomo de carbono, es decir, el electrón desapareado está localizado sobre dicho átomo, por poseer mayor densidad de espín. El electrón desapareado se muestra como un punto en los diagramas o fórmulas estructurales.
Si dicho grupo de átomos se encuentra dentro de una molécula mayor y no está formalmente separado de ella, se llama grupo alquilo.


Los radicales alquilo tienen gran reactividad y su vida media es muy corta. Un ejemplo es el radical metilo, CH3·, procedente del metano, CH4, cuando pierde un átomo de hidrógeno, o de la ruptura homopolar de otros compuestos orgánicos.
Aunque su vida media en estado aislado es muy breve, permiten explicar el mecanismo de reacción de muchos procesos en Química orgánica y Bioquímica.


Alquenos:


La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos.
Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el etileno (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico
Polietileno, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno
se usan para sintetizar colorantes
El propileno (propeno) es materia prima del polipropileno usado en la industria textil y para fabricar tubos y cuerdas.
El isobutileno se utiliza para obtener tetra etilo de plomo, cuestionado aditivo de las naftas
El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate).
Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos; los cuales ayudan a probar experimentos.
El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir de tetrafluoretileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador.
los aceites esenciales, o sea los aceites que dan olor a las frutas y flores, son un tipo de alquenos llamados Terpenos. Los aceites esenciales de las frutas, como la naranja, se destilan con un procedimiento llamado Arrastre de vapor, y este aceite se usa muchísimo en la industria de perfumes y esencias.

NOMENCLATURA
1-Nombrar al hidrocarburo principal: encontrar la cadena del carbono más larga que contenga el enlace doble y nombrar al compuesto adecuadamente utilizando el sufijo -eno.
2.-Numerar los átomos del carbono en la cadena: comenzando en el extremo más cercano al enlace doble, y si es equidistante se comienza en el extremo más cercano al primer punto de ramificación.
3.-Escribir el nombre completo: indicar la posición del enlace doble dando el número del primer carbono del alqueno y posicionar el numero directamente antes que el nombre del hidrocarburo principal. Si se presentan más de un enlace doble, indicar la posición de cada uno y utilizar los sufijos -dieno, -trieno y así sucesivamente.

El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras.
se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plásticos y caucho.
Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó mucho como manantial de luz (lámparas de acetileno)
El acetileno actúa como narcótico, y en forma pura no es tóxico por lo que se le pudiera utilizar como anestésico
Sirven también como material de PVC que es muy útil para las cocinas integrales.
También se usa como combustible en el soplete oxiacetilénico
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos, los cuales son de gran ayuda para el tratamiento de cáncer de colon, cáncer de mama etc. Se emplea como producto de partida de otros polímeros, como la síntesis del monómero acetato de vinilo para la obtención de acetato de polivinilo o la síntesis de etilenglicol (a través del intermedio óxido de etileno) que con ácido terftálico da tereftalato de polietileno.
El etilenglicol también sirve como anticongelante
el óxido de etileno se puede emplear para la síntesis de algunos éteres glicólicos (para pinturas o tensioactivos) y otros productos.
El etileno también se emplea para provocar la maduración de la fruta.

Alcoholes:
El etanol puede utilizarse como combustible para automóviles por sí mismo o también puede mezclarse con gasolina en cantidades variables para reducir el consumo de derivados del petróleo
También puede utilizarse como combustible en las celdas de combustible.
metanol y butanol pueden usarse a reemplace o extienda gasolina o combustible del diesel
El Propanol, se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; es usado como un disolvente importante, su uso más común es en forma de quitaesmalte.
El propanol se utiliza como desnaturalizante, generalmente mezclado con otros compuestos.
El propanotriol, glicerol, glicerina: Empleado como humectantes.
Esto lo puedes encontrar en el lápiz labial, polvo facial, es decir en la gran mayoría de artículos de belleza.
El sorbitol se utiliza en la industria como humectante para mantener diversos productos con un grado de humedad apropiado.
El sorbitol también es muy útil para la creación del acondicionador de papel, textiles, colas y cosméticos, también como emulsionante en la fabricación de pasteles y dulces para impedir que se separen la fase acuosa y la fase grasa en estos alimentos.
El manitol se emplea en alimentos dietéticos simplemente, como endulzante (edulcorante) común en chicles (goma de mascar)
el manitol también sirva Para usarse como sustituto del plasma sanguíneo en casos de hemorragia, se usa como solución al 20% en estos casos, y su duración en el torrente sanguíneo es mayor que las soluciones cristaloides a base de electrolitos (sueros).


Aldehídos:
Los usos principales de los aldehidos son la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.
El glutaraldehido se usa como desinfectante en frío y el curtido de pieles.
El formaldehido se usa en:
a) Fabricación de plásticos y resinas.
c) Como antiséptico y preservador.
El furfural se usa como:
a) Fabricación de plásticos..
c) Acelerador en la vulcanización.
El aldehido vanílico (vainilla) se usa en: industria de alimentación y perfumería.
La acroleina se usa en:
a) Fabricación de plásticos y productos acrílicos
b) Industria textil y farmacéutica.
c) Producción de piensos.
El acetaldehido se usa: en la industria química en una inmensa cantidad de procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores.
El formaldehido se utiliza en la Industria fotográfica, explosivos y colorantes
El furtural se usa como herbicida, fungicida y pesticida.
La acroleína se usa para la Fabricación de plásticos y productos acrílicos


Cetonas:
Acetona y metiletilcetona son utilizados como solventes.
La metadona una molécula más compleja tiene propiedades analgésicas. Se usa como substituto de la morfina y en el tratamiento en la adicción de heroína.
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.
La metil etil cetona y la ciclohexanona se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66
las cetonas cíclicas de la presente invención fomentan la producción de plaquetas sanguíneas, leucocitos y eritrocitos
se pueden emplear en la prevención o tratamiento de la citopenia producida por la quimioterapia, radioterapia o farmacoterapia del cáncer, o por anormalidad inmunológica, anemia y similares.
Las cetonas fluoradas se utilizan en extintores de incendios


Éteres:
Se usan como medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos
También se utilizan como medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
Se utilizan Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Se usa como Combustible inicial de motores Diesel.
Se utiliza para crear Fuertes pegamentos
Es utilizado como Des inflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.
Se usa como medio de reacción, disolvente, agente extractivo y anestésico general
Se usan como solventes de otros compuestos orgánicos
su uso es común para darle sabor al os dulces ...ya que de ellos sale el sabor de frutas
Los éteres (aromáticos) se encuentran haciendo parte constitutiva de los vegetales como el eucalipto (eucaliptol), en el anís como anetol y en el sasafrás como safrol, éstos son empleados como materias primas en la elaboración de perfumes


Esteres:
El Metanoato de Etilo También conocido como Formiato de etilo se usa como esencia de ron
El etanoato de pentilo o también llamado acetato de pentilo o acetato de amilo proporciona sabor a plátano.
El etanoato de isopentilo o acetato de isoamilo da sabor a pera.
El etanoato de octilo o acetato de octilo es las esencia de la naranja.
El butanoato de etilo o Butirato de Etilo es la esencia de la piña.
el butanoato de pentilo proporciona sabor a chabacano
el etanoato de pentilo se utiliza como disolvente de otros ésteres, elaboración de lacas, thinners, fibras artificiales, películas fotográficas y otros
Salicilato de metilo (aceite de siempre verde): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
Octanoato de heptilo: olor a frambuesa
Pentanoato de pentilo: olor a manzana


Aminas:
Las aminas alifáticas se emplean en las industrias química, farma- céutica, de caucho, plásticos, colorantes, tejidos, cosméticos y metales
Sirven como productos químicos intermedios, disolventes, aceleradores del caucho, catalizadores, emulsionantes, lubricantes sintéticos para cuchillas, inhibidores de la corrosión y agentes de flotación
Muchas de ellas se emplean en la fabrica- ción de herbicidas, pesticidas y colorantes.
En la industria foto- gráfica, la trietilamina y la metilamina se utilizan como aceleradores para reveladores.
La dietilamina se utiliza como inhibidor de la corrosión en las industrias metalúrgicas y como disolvente en la industria del petróleo
En las industrias de curtidos y cuero, la hexametilentetramina se utiliza como conservante de curtidos
la meti- lamina, la etanolamina y la diisopropanolamina son agentes reblandecedores de pieles y cuero.
A nivel industrial tiene gran importancia la 1,6-hexanodiamina, la cual es necesaria en la manufacturación del nylon.
Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como las cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-Fenilendiamina y algunos derivados se usan en composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes para caucho.
Las aminas de cadena larga son la base para la fabricación de tensoactivos. Estos compuestos tienen aplicaciones muy diversas de interés industrial: son bactericidas y alguicidas de gran consumo y se utilizan como inhibidores de la corrección de tuberías metálicas o en los líquidos ácidos para limpiar la herrumbre, porque forman una capa hidrófoba protectora al unirse a la superficie del metal por la parte polar.


Amidas:
se utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y fundentes
La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas.
Las amidas se usan principalmente como agentes espumantes y espesantes.
La dimetilacetamida se emplea también como disolvente de plásticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas
La acetamida se utiliza para la desnaturalización del alcohol y como disolvente de numerosos compuestos orgánicos, como plastificante y como aditivo para el papel
La formamida es un ablandador de papel y pegamentos y se utiliza como disolvente en la industria de plásticos y farmacéutica.
Algunas amidas alifáticas no saturadas, como la acrilamida, son monómeros reactivos que se utilizan en la síntesis de polímeros
La acrilamida se utiliza también en la síntesis de colorantes, adhesivos, en el engomado del papel y el apresto de textiles, en tejidos plisados y en el tratamiento del agua y las aguas residuales.
La acrilamida En la industria del metal se utiliza para el procesado de minerales y en ingeniería civil, para la construcción de cimientos de presas y túneles
Las poliacrilamidas se utilizan ampliamente como agentes floculantes en el tratamiento del agua y las aguas residuales y como agentes reforzadores en los procesos de fabricación de papel en la industria papelera
Ácidos carboxílicos:
Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas
El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial
Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo
Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería
El acido láctico Es usado principalmente como químico anti-edad para suavizar contornos; reducir el daño producido por la luz solar; para mejorar la textura y el tono de la piel, y el aspecto en general.
El ácido láctico es utilizado en varios productos como regulador de acidez.
El acido acetico se usa en la industria química como base para la fabricación de lalo, rayón, celofán, etc.
El acido tartarico En la industria enológica puede usarse como corrector de la acidez del vino. Se utiliza a escala industrial, en la preparación de bebidas efervescentes como gaseosas.
El acido malico Se emplea en la industria farmacéutica en la fabricación de laxantes así como en medicamentos indicados sobre el aparato respiratorio.
El acido malico puede usarse para producir corriente eléctrica mediante la fermentación maloláctica (el proceso es muy similar a una pila biológica).



BENCENO:
El benceno es un hidrocarburo poliinsaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor característico) y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, ocupa dos valencias con los dos átomos de carbonos adyacentes, una tercera valencia con un átomo de hidrógeno y la cuarta denominada 'oculta' dirigiéndola hacia el centro del anillo hexagonal formada en algunos casos de carbono y en otros de alguna base nitrogenada. Cada átomo de carbono comparte su electrón libre con toda la molécula (según la teoría de orbitales moleculares), de modo que la estructura molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce, con un punto de fusión relativamente alto.


Del benceno se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno y otros llamados polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno, antraceno y el pireno.
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas.




DERIVADOS HALOGENADOS DE HIDROCARBUROS
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Se nombran a veces como haluros de alquilo
Los derivados halogenados o compuestos halogenados, son compuestos que contienen halogenos.


COMPUESTOS HALÓGENADOS
Pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Tienen una alta densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas.
Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) y Yodo (I).




Los derivados halogenados del metano se han empleado en la medicina como anestésicos o antisépticos; sin embargo, su uso se ha restringido. Son disolventes de muchas sustancias orgánicas y tienen gran aplicación química e industrial
Derivados halogenados. Son compuestos que contienen generalmente átomos de cloro en su molécula, y que poseen una alta toxicidad para los insectos, son productos muy utilizados, pero han llegado en algunos casos a su prohibición. Este es el caso del DDT (dicloro difeniltricloroetano), un compuesto relativamente fácil de sintetizar y económico, el cual es muy efectivo en su acción contra los insectos.





FENOLES

Los fenoles o compuestos fenólicos son compuestos orgánicos en cuyas estructuras moleculares contienen al menos un grupo fenol, un anillo aromático unido a al menos un grupo funcional hidroxilo. Muchos son clasificados como metabolitos secundarios de las plantas, aquellos productos biosintetizados en las plantas que poseen la característica biológica de ser productos secundarios de su metabolismo.


Los compuestos fenólicos de las plantas son un grupo heterogéneo de productos con más de 10.000 compuestos. Algunos son solubles en solventes orgánicos, otros son glucósidos o ácidos carboxílicos y por lo tanto solubles en agua, y otros son polímeros muy grandes e insolubles.
Este grupo también juega una variedad muy heterogénea de roles en las plantas, roles que son atribuidos en general a los productos secundarios de las plantas: muchos son productos de defensa ante herbívoros y patógenos, otros proveen soporte mecánico a la planta, otros atraen polinizadores o dispersores de frutos, algunos de ellos absorben la radiación ultravioleta, o actúan como agentes alelopáticos (por ejemplo reducen el crecimiento de plantas competidoras que estén cerca).



Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol .
Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático.
Nomenclatura
El fenol, C6H5-OH , es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. Considere los nombres de los siguientes fenoles: p- bromofenol , o- nitrofenol , m- etilfenol .
Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente. Cuando hay un grupo metilo unido a un anillo fenólico, el nombre del compuesto es cresol. Los tres cresoles isoméricos son: o-cresol , m-cresol y p-cresol .
Se utilizan tres nombres comunes para describir los compuestos que tienen dos grupos -OH unidos al anillo bencénico; éstos son: catecol , resorcinol , hidroquinona .


NITRILOS
El nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.



El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Exceptuando los primeros términos de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.




Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una base fuertes, y en ambos casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.
Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante.



HIDROCARBUROS AROMÁTICOS


Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Algunos compuestos aromáticos son los siguientes: tolueno, xileno, etireno, antraceno, fenantreno, naftaleno entre otros.



Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:



. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos,
2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios,
3. por condensación de los anillos de benceno.
Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos.